ここ数日は比較的暖かく、まだ10月中旬なので、そんなに寒いというわけではありませんが、最低気温が10℃を下回る日も増えてきました。
一昨年の10月は札幌を旅行で訪れたこともあり、服装のことを考えました。とはいえ信州も10月といえば朝晩はそこそこ冷え込んでくるので、それより多少暖かいレベルでいいかなと思っていましたが、日によっては寒かったです。
ひと言で言えば、「関東以南の12月頃」のようなレベルの格好をしている方が多いです。東京や福岡の真冬ちょい手前です。そう厚くないコートというレベルではないでしょうか。
ダウンの人はまだほぼ見かけません。寒い日には薄いペラペラのダウンをたまに見かけるかな。
女性ではマスクをしている人も増えてきました。前の嫁から「マスクは防寒具」だと指導され、私も冬期は防寒に用いておりますw ただ私はメガネなので曇り止めをレンズに塗らないと息で曇ってしまって危ない。（ちなみに曇り止めを塗ると透明だけど水が流れたような感じになる。）
昼はコートのような上着は着ず、もしくはジャケット、カーディガンレベルでマフラーをするというパターンも見かけます。車移動や外を歩かず公共交通機関をすぐ使うような場合は、かなり薄着でも問題ないのでそういう人もいます。それじゃ寒いじゃろ？というさすが北海道寒さに強い！というような薄着の人も外で見かけますが。
夜間は気温が低くなりますが、私は昼から夕方に出歩く程度なので見た感じそんな風です。
自転車に乗る人などニット帽もたまに見かけますね。若い女性がファッションでというのもありますし。
なので東京、名古屋、大阪などから10月に旅行で訪れる場合は、ほぼそちらの冬に近いくらいの感覚で来ると、意外とまだ暖かいじゃんと過ごせるのではないでしょうか。（札幌以外の道央や、道東、道北に行く場合はもっと寒くなっているようなので、それこそ冬感覚でいいかと）
5月から住み始めた気候の感想としては、8月は多少暑いので、5、6、7月と9、10月が過ごし易いですかね。まあ8月でも昼の時間帯を除けば夜も寝苦しいほどではなかったです。6月は意外にうっすら寒く1枚余計に着て過ごす感じでした。現在（10月中旬）はちょっと日によっては暖房が欲しい日が増えてきます。
なので最も過ごし易いというのは7月と9月辺りかもしれませんが、10月は上着を着ればまだそう寒くなく（ずっと外にいれば寒いと思う）、駅まで歩く場合はむしろ心地よい程度の寒さなので5月～10月は快適期間ですね。（10月後半は初雪が降ることもあり、寒い日も多いので注意です）
これから寒くなりますが、私の感覚では地元の松本より一ヶ月寒い期間が長く、昨年いた福岡より二ヶ月長いという感じじゃないでしょうか。もちろん寒さの度合いも大きいですが。
どうでもいいでしょうけど、私は冬の上着はダウン（厚い&中ぐらい）から何からかなり持っているので冬も問題はありませんと思います。（昔のボロくなったのを捨ててないだけともいうw）